《相见恨早》是阿什顿·库彻由一个喜剧明星开始向浪漫爱情剧男主角转型之作。为人谨慎的奥利弗（阿什顿·库彻AshtonKutcher饰）和个性张扬的艾米丽（阿曼达·皮特AmandaPeet饰)在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心，但在短暂的相处之后，却又各自行走在自己的生活轨道上，只有挥之不去对彼此的影像。初次见面之后，不同的时间，不同的城市，他们又多次相聚、分离。两人变成了无话不谈的好朋友，之间的微妙关系，似乎总是阴差阳错地和爱情擦身而过。在分分合合的七年之后，他们又一次重逢，奥利弗终于意识到了其实艾米丽才是他真正寻找的女孩，但艾米丽已经订婚。他们之间还会拥有单纯的友谊吗？这对冤家是会有情人终成眷属还是，面临再一次分开？故事由一系列发生在每个角色人生转折点的章节构成，故事从过去的七年，到三年，再到两年，最后来到了今天。艾米丽·弗里尔和奥利弗·马丁的第一次相遇是在从洛杉矶飞往纽约的航班上。一时冲动，她把他推进了卫生间。后来她变得冷漠了，但他们在城里再次相遇，他们花了一些时间四处走动，用他的相机随意拍摄。奥利弗希望成为一名互联网企业家，并且确信他未来会取得成功，因此向艾米丽提供了他母亲的电话号码。他建议她六年后给他打电话，看看他的预测是否成真。三年后，艾米丽刚刚被抛弃，面临着独自度过除夕夜的前景，她在翻阅她的小地址簿时找到了奥利弗的电话号码。她打电话给他，他们一起吃晚饭。艾米丽带他和她的朋友们一起参加一个盛大的新年聚会。看到她最近的前任，她喝得很醉，并和奥利弗一起离开。她昏倒了，但早上她醒了；他已经动身去旧金山了。就这样，随着时间的流逝，一系列的团聚开始了，每个人都在与他人的关系中渐行渐远。奥利弗和他的商业伙伴吉特开发了在线尿布服务，艾米丽成为了一名成功的摄影师。每次他们见面时，他们都会轮流，其中一个似乎安定而满足，而另一个则在生活和事业上努力取得进展。最终，他们意识到，每个人正是另一个人实现成就所需的人。几年后，艾米丽订婚了，但她仍然对奥利弗有感情。在她打算搬去与未婚夫同住的前一天晚上，在冲洗完一卷她遇见奥利弗时的旧胶卷后，她把它撕掉了。然后，她姐姐后来看到奥利弗在布料店里试穿燕尾服，以为他要结婚了。艾米丽心烦意乱地去寻找正在父母家参加婚礼的奥利弗。他问她来这里做什么，参加他姐姐的婚礼。看到艾米丽的眼泪，奥利弗用双臂搂住她，说那永远是你。